NBA 2K11 bio je prvi deo u serijalu koji je imao takozvane Jordanove izazove. Deceniju kasnije NBA 2K23 ponoviće taj sadržaj u predivnoj odi američkoj košarci 80-ih i 90-ih godina. U svim izdanjima igre, uključujući i ono standardno, imaćemo 15 Jordanovih izazova, od njegovih ranih početaka do vrhunca karijere. Doživećemo tako 15 najuzbudljivijih mečeva između 1982. i 1998.
U sklopu tih izazova promeniće se prezentacija igre, ali i sam gameplay. Igra će koristiti poseban filter kako bi oponašala TV prenose s kraja 20. veka a imaće i dodatnog komentatora Mikea Fratella. Svakom izazovu prethodiće intervjui s Jordanovim suigračima, trenerima i poznanicima. U priče će nas tako uvoditi Kareem Abdul-Jabbar, Dennis Rodman, Phil Jackson i drugi.
Gameplay će u Jordanovim izazovima biti sporiji nego u modernoj košarci. Videćemo više fizikalnih obračuna, a autentična će biti i pravila igre iz tog doba. Završavanje svih izazova doneće nam nagrade u MyTeam i MyCareer modu.